En 1963 se inauguró el túnel de Guadarrama, con una longitud de 2.870 metros para la creación de dos carriles de circulación y constituyó para la época la obra civil de carretera más importante y la primera concesión nacional de peaje—a Canales y Túneles, S. A.—. La obra fue promovida por el ingeniero de Caminos César Sanz-Pastor. Las perforaciones comenzaron en 1961 por ambas bocas, obteniéndose media mensuales de 156,3 metros lineales de avance en perforación. El primer túnel para atravesar el puerto, no obstante, fue el del ferrocarril Villalba-Segovia de 2.380 metros, inaugurado el 29 de Junio de 1888.

Inaugurado el 4 de diciembre, solucionando los problemas de tráfico del puerto de Guadarrama y en 1972 se inauguró el segundo túnel y en 2007 el tercer túnel, quedando el primero para utilización reversible en caso de accidente o congestión de tráfico. El día anterior, el 3 de diciembre, la empresa concesionaria autorizó el paso de los numerosos camiones bloqueados por la nieve en San Rafael y Guadarrama, sin cobrar tasas de peaje. La puesta en funcionamiento fue el 5 de diciembre, tras la inauguración oficial y las tasas de peaje iniciales fueron: 30 pesetas motos y turismos, 125 pesetas para camiones de dos ejes y 200 pesetas para camiones de tres ejes, camiones con remolque y autobuses.